Synthesis, Superoxide Dismutase Mimetic and Anticancer Activities of Metal Complexes of 2,2-Dimethylpentanedioic Acid(2<small.letters>dmepda</small.letters>H<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mi></mml:mi> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>) and 3,3-Dimethylpentanedioic acid(3<small.letters>dmepda</small.letters>H<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mi></mml:mi> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>): X-Ray Crystal Structures of [C<small.letters>u</small.letters>(3<small.letters>dmepda</small.letters>)(<small.letters>bipy</small.letters>)]<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mi></mml:mi> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mo>⋅</mml:mo><mml:msub> <mml:mrow> <mml:mtext>6H</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mtext>2</mml:mtext> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> </mml:math> and [C<small.letters>u</small.letters>(2<small.letters>dmepda</small.letters>)(<small.letters>bipy</small.letters>)(E<small.letters>t</small.letters>OH)]<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mi></mml:mi> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mo>⋅</mml:mo><mml:mn>4</mml:mn><mml:mtext>EtOH</mml:mtext><mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow> <mml:mtext>bipy=</mml:mtext><mml:mn>2</mml:mn><mml:mo>,</mml:mo><mml:msup> <mml:mn>2</mml:mn> <mml:mo>′</mml:mo> </mml:msup> </mml:mrow></mml:mrow> </mml:mrow> </mml:math>Bipyridine)
<p>2,2-dimethylpentanedioic acid (2dmepda<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mtext>2</mml:mtext> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>) and 3,3-dimethylpentanedioic acid (3dmepda<mml:math&...
Saved in:
| Format: | Article |
|---|---|
| Language: | English |
| Published: |
Wiley
2006-01-01
|
| Series: | Bioinorganic Chemistry and Applications |
| Online Access: | http://www.hindawi.com/GetArticle.aspx?doi=10.1155/BCA/2006/80283 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Summary: | <p>2,2-dimethylpentanedioic acid (2dmepda<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mtext>2</mml:mtext> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>) and 3,3-dimethylpentanedioic acid (3dmepda<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mtext>2</mml:mtext> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>) reacted with copper(II) acetate to give [Cu(2dmepda)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>3</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math> (<bold>1</bold>) and [Cu(3dmepda)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>3</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math> (<bold>2</bold>). Reaction of (<bold>1</bold>) and (<bold>2</bold>) with 1,10-phenanthroline and 2,<mml:math> <mml:msup> <mml:mn>2</mml:mn> <mml:mo>′</mml:mo> </mml:msup> </mml:math>-bipyridine yielded [Cu(2dmepda)(phen)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>0.5phen (<bold>3</bold>), [Cu(2dmepda)(bipy)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math> (<bold>4</bold>), [Cu(2dmepda)(bipy)(EtOH)]<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mi></mml:mi> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mo>⋅</mml:mo><mml:mn>2</mml:mn><mml:mtext>EtOH</mml:mtext> </mml:mrow> </mml:math> (<bold>4A</bold>), [Cu(3dmepda)(phen)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math> (<bold>5</bold>), and [Cu(3dmepda)(bipy)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mo>⋅</mml:mo> </mml:mrow> </mml:math> (<bold>6</bold>). The structures of (<bold>4A</bold>) and (<bold>6</bold>) each consists of a [Cu(bipy)(dicarboxylate)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow> <mml:mtext>solvent</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math> dimer. The superoxide dismutase (SOD) mimetic activity of the novel copper complexes and their manganese analogues was investigated. The dimethyl sulphoxide(DMSO) soluble complexes (<bold>1</bold>)–(<bold>4</bold>) and (<bold>6</bold>) were assessed for their cancer chemotherapeutic potential towards hepatocellular carcinoma and kidney adenocarcinoma cell lines. The 1,10-phenanthroline containing complex [Cu(2dmepda)(phen)<mml:math> <mml:mrow> <mml:msub> <mml:mrow> <mml:mrow><mml:mrow> <mml:mrow><mml:mo>(</mml:mo> <mml:mrow><mml:msub> <mml:mtext>H</mml:mtext> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> <mml:mtext>O</mml:mtext> </mml:mrow> <mml:mo>)</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mo>]</mml:mo></mml:mrow> </mml:mrow> <mml:mn>2</mml:mn> </mml:msub> </mml:mrow> </mml:math>0.5phen (<bold>3</bold>) was the most potent with activity that compares well to that of <emph>cis</emph>platin.</p> |
|---|---|
| ISSN: | 1565-3633 |