ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА
Интерес к пятичленным гетероциклическим соединениям 1,2,4-триазолового ряда, с одной стороны обусловлен наличием нескольких реакционных центров в молекуле стартового триазолового синтона, что позволяет рассматривать такие структуры в качестве эффективного строительного блока при синтезе новых произв...
Saved in:
| Main Authors: | , , , , , |
|---|---|
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова
2024-12-01
|
| Series: | Ползуновский вестник |
| Online Access: | https://ojs.altstu.ru/index.php/PolzVest/article/view/779 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| _version_ | 1832594165451456512 |
|---|---|
| author | Константин Константинович Босов Ирина Александровна Крупнова Екатерина Валерьевна Пивоварова Геннадий Тимофеевич Суханов Анна Геннадьевна Суханова Юлия Вадимовна Филиппова |
| author_facet | Константин Константинович Босов Ирина Александровна Крупнова Екатерина Валерьевна Пивоварова Геннадий Тимофеевич Суханов Анна Геннадьевна Суханова Юлия Вадимовна Филиппова |
| author_sort | Константин Константинович Босов |
| collection | DOAJ |
| description | Интерес к пятичленным гетероциклическим соединениям 1,2,4-триазолового ряда, с одной стороны обусловлен наличием нескольких реакционных центров в молекуле стартового триазолового синтона, что позволяет рассматривать такие структуры в качестве эффективного строительного блока при синтезе новых производных на их основе. С другой стороны, систематические исследования позволили обнаружить широкий спектр практически полезных и уникальных свойств указанного класса соединений и сделать их достаточно ценными объектами для использования в различных областях науки и техники. Поэтому исследования, направленные на создание новых производных 1,2,4-триазолового ряда, изучение их реакционной способности и свойств являются весьма актуальными и перспективными. В представленной работе осуществлен синтез ранее неизвестных 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-оновых производных, содержащих в своей структуре различные реакционноспособные функциональные группы в ряду: пропаргильная, цианометильная и аллильная. В основе создания функционализированных триазолоновых производных лежит реакция алкилирования активированной солевой формы 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-онового синтона различным типом алкилирующего агента (пропаргилбромид, хлорацетонитрил, аллилбромид) в среде полярного апротонного растворителя в присутствие органического катализатора. Структура полученного ряда новых функционализированных производных 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-она надежно подтверждена с помощью комплексного исследования спектральными методами анализа (1Н, 13С ЯМР- и ИК-спектроскопия). Методами ДСК и ТГА изучены термические свойства целевых продуктов. Введение в базовую структуру 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-она новых достаточно реакционноспособных центров различного строения позволяет изменять физико-химические характеристики, расширять синтетический потенциал полученных соединений и делает их привлекательными объектами органического синтеза для создания новых потенциально биологически активных молекул. |
| format | Article |
| id | doaj-art-b519b86dd5d2400a985de2f87278363f |
| institution | Kabale University |
| issn | 2072-8921 3034-3941 |
| language | English |
| publishDate | 2024-12-01 |
| publisher | Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова |
| record_format | Article |
| series | Ползуновский вестник |
| spelling | doaj-art-b519b86dd5d2400a985de2f87278363f2025-01-20T03:48:24ZengАлтайский государственный технический университет им. И.И. ПолзуноваПолзуновский вестник2072-89213034-39412024-12-01418619510.25712/ASTU.2072-8921.2024.04.028779ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНАКонстантин Константинович Босов0https://orcid.org/0000-0001-8174-5626Ирина Александровна Крупнова1https://orcid.org/0000-0003-0833-7129Екатерина Валерьевна Пивоварова2https://orcid.org/0000-0001-9806-0770Геннадий Тимофеевич Суханов3https://orcid.org/0000-0003-1245-1549Анна Геннадьевна Суханова4https://orcid.org/0000-0002-5124-3796Юлия Вадимовна Филиппова5https://orcid.org/0000-0003-2356-3140ИПХЭТ СО РАНИПХЭТ СО РАНИПХЭТ СО РАНИПХЭТ СО РАНИПХЭТ СО РАНИПХЭТ СО РАНИнтерес к пятичленным гетероциклическим соединениям 1,2,4-триазолового ряда, с одной стороны обусловлен наличием нескольких реакционных центров в молекуле стартового триазолового синтона, что позволяет рассматривать такие структуры в качестве эффективного строительного блока при синтезе новых производных на их основе. С другой стороны, систематические исследования позволили обнаружить широкий спектр практически полезных и уникальных свойств указанного класса соединений и сделать их достаточно ценными объектами для использования в различных областях науки и техники. Поэтому исследования, направленные на создание новых производных 1,2,4-триазолового ряда, изучение их реакционной способности и свойств являются весьма актуальными и перспективными. В представленной работе осуществлен синтез ранее неизвестных 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-оновых производных, содержащих в своей структуре различные реакционноспособные функциональные группы в ряду: пропаргильная, цианометильная и аллильная. В основе создания функционализированных триазолоновых производных лежит реакция алкилирования активированной солевой формы 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-онового синтона различным типом алкилирующего агента (пропаргилбромид, хлорацетонитрил, аллилбромид) в среде полярного апротонного растворителя в присутствие органического катализатора. Структура полученного ряда новых функционализированных производных 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-она надежно подтверждена с помощью комплексного исследования спектральными методами анализа (1Н, 13С ЯМР- и ИК-спектроскопия). Методами ДСК и ТГА изучены термические свойства целевых продуктов. Введение в базовую структуру 2-метил-5-нитро-1,2,4-триазол-3-она новых достаточно реакционноспособных центров различного строения позволяет изменять физико-химические характеристики, расширять синтетический потенциал полученных соединений и делает их привлекательными объектами органического синтеза для создания новых потенциально биологически активных молекул.https://ojs.altstu.ru/index.php/PolzVest/article/view/779 |
| spellingShingle | Константин Константинович Босов Ирина Александровна Крупнова Екатерина Валерьевна Пивоварова Геннадий Тимофеевич Суханов Анна Геннадьевна Суханова Юлия Вадимовна Филиппова ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА Ползуновский вестник |
| title | ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА |
| title_full | ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА |
| title_fullStr | ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА |
| title_full_unstemmed | ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА |
| title_short | ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛ-5-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ОНА |
| title_sort | функционализированные производные 2 метил 5 нитро 1 2 4 триазол 3 она |
| url | https://ojs.altstu.ru/index.php/PolzVest/article/view/779 |
| work_keys_str_mv | AT konstantinkonstantinovičbosov funkcionalizirovannyeproizvodnye2metil5nitro124triazol3ona AT irinaaleksandrovnakrupnova funkcionalizirovannyeproizvodnye2metil5nitro124triazol3ona AT ekaterinavalerʹevnapivovarova funkcionalizirovannyeproizvodnye2metil5nitro124triazol3ona AT gennadijtimofeevičsuhanov funkcionalizirovannyeproizvodnye2metil5nitro124triazol3ona AT annagennadʹevnasuhanova funkcionalizirovannyeproizvodnye2metil5nitro124triazol3ona AT ûliâvadimovnafilippova funkcionalizirovannyeproizvodnye2metil5nitro124triazol3ona |